平安

早年經(jīng)歷

洪武元年（1368年），其父濟(jì)寧衛(wèi)指揮僉事平定在跟隨常遇春攻克元大都時(shí)戰(zhàn)死，平安繼承其父之職，后屢任密云指揮使，右軍都督僉事。

靖難之戰(zhàn)

初露鋒芒

建文元年（1399年）七月，燕王朱棣發(fā)動(dòng)靖難之役，建文帝派軍平亂，平安以列將的身份隨軍出征。耿炳文為朱棣大敗之后，建文帝派李景隆接替其統(tǒng)帥之位，任命平安為先鋒。

建文二年（1400年）四月二十四日，朱棣欲圖渡過白溝河，回援北平，在白溝河側(cè)與平安相遇，平安率領(lǐng)萬余騎兵準(zhǔn)備攔截，朱棣看不起他，揚(yáng)言要擊敗平安，但雙方交戰(zhàn)之后，朱棣卻不能如愿。時(shí)朝廷六十萬軍隊(duì)駐扎在白溝河上游，朱棣親率將士沖入陣中，以百余騎在前，假裝退卻，令平安軍隊(duì)騷動(dòng)，朱棣趁機(jī)攻擊，平安只得敗走。 深夜時(shí)各自收兵。 第二天，兩軍再戰(zhàn)，平安連敗朱棣部將房寬、陳亨二人，朱棣覺得形勢(shì)不利，親自上陣戰(zhàn)斗，沖入陣中，平安十分勇猛，差點(diǎn)刺中朱棣，然而朱高煦率領(lǐng)援軍趕到，朱棣得以逃脫。 五月，李景隆敗走濟(jì)南，朱棣率軍圍攻濟(jì)南，平安率軍駐扎在單家橋，出兵御河奪取燕軍的運(yùn)餉船只，又挑選五千名水性好的士兵渡河逼近德州，加上濟(jì)南城內(nèi)鐵鉉、盛庸的堅(jiān)守，朱棣被迫撤軍，平安和吳杰進(jìn)駐定州。 九月，任左副總兵。

屢敗朱棣

建文三年（1401年）元月，平安和吳杰先后在威縣、深州被朱棣擊敗。 三月，朱棣與盛庸大戰(zhàn)于夾河，平安和吳杰率軍從真定前往支援，途中得知盛庸大敗的消息后回軍，但朱棣用計(jì)引誘吳杰、平安出兵襲擊，雙方于單家橋交戰(zhàn)，平安率軍奮擊，大敗燕兵，擒獲薛祿，后薛祿逃跑，雙方又戰(zhàn)于滹沱河，復(fù)敗薛祿，平安在陣中架起木樓，交戰(zhàn)時(shí)他總要登樓眺望，以強(qiáng)弩射擊燕軍，所殺頗多，但交戰(zhàn)時(shí)忽然刮起大風(fēng)，掀屋拔樹，風(fēng)聲如雷，燕王軍隊(duì)趁勢(shì)猛攻，平安、吳杰只得敗退真定。 五月，燕軍出兵大名，平安和吳杰、盛庸分兵切斷燕軍糧餉道路，朱棣頗為擔(dān)憂，派指揮武勝上書朝廷，請(qǐng)求停戰(zhàn)，撤退平安等人，以此作為緩兵之計(jì)，建文帝大怒，將武勝關(guān)入詔獄。 七月，平安從真定出兵，率萬名騎兵乘虛直搗北平，在離北平城五十里之地扎營，朱棣派劉江等迅速回救，平安敗退。 時(shí)大同守將房昭率軍進(jìn)入紫荊關(guān)，平安從真定供餉給他。八月，燕兵北歸，平安與燕將李彬戰(zhàn)于楊村，李彬戰(zhàn)敗。

建文四年（1402年），朱棣決定和建文帝決一死戰(zhàn)，再次南下，平安率四萬騎兵尾隨其后，朱棣于是設(shè)伏于淝河，雙方交戰(zhàn)，朱棣派白義、王真、劉江迎敵，平安斬殺王真，逼的朱棣親自出馬，平安的部將火耳灰迎戰(zhàn)朱棣，卻因戰(zhàn)馬突然摔倒而被擒，平安稍稍撤退。 四月，平安率軍進(jìn)至小河，派出左右翼進(jìn)擊燕軍，斬其大將陳文，時(shí)平安駐軍于橋南，朱棣駐軍于橋北，相持?jǐn)?shù)天，平安準(zhǔn)備轉(zhuǎn)移，卻于北坂遭遇燕軍，戰(zhàn)之，險(xiǎn)些刺死朱棣，此戰(zhàn)后朱棣率軍繞到平安軍后，只留千余人駐扎橋北，恰逢徐輝祖率軍前來支援，雙方大戰(zhàn)于齊眉山下，從中午打到下午，以燕軍敗退告終，隨后何福率軍前來會(huì)合。

慘敗被俘

建文四年（1402年）四月二十五日，何福移駐靈璧，以深壕高壘自固，但糧運(yùn)卻被燕兵所阻，不能運(yùn)達(dá)，平安只得分兵六萬迎戰(zhàn)，卻被朱棣以精銳騎兵攔截，何福出城來援，卻被朱高煦所敗。平安、何福等諸將商議后，決定轉(zhuǎn)移到淮河去尋找糧食，于是當(dāng)夜下令聽到三聲炮響馬上出發(fā)。二十九日，燕軍突然進(jìn)逼靈璧，發(fā)射三炮，南軍誤以為是出發(fā)的信號(hào)，爭相奔往營門，于是營中大亂，燕軍乘機(jī)進(jìn)攻，南軍大敗，何福逃跑，平安和陳暉、馬溥、徐真、孫成等三十七人為燕軍俘虜，在軍中的文臣、宦官一百五十余人也被俘虜。 平安被俘后，朱棣感嘆道明太祖所養(yǎng)的武士，就只有平安一人而已了，而燕軍將士紛紛請(qǐng)求殺死平安，但朱棣愛惜平安的才勇，便挑選精銳士兵將他護(hù)送到北平，命世子朱高熾和郭資等善待他。

悲劇晚年

建文四年（1402年）六月十七日，朱棣在南京即皇帝位，是為明成祖，命平安為北平都指揮使，不久又進(jìn)升為行后府都督僉事。

永樂七年（1409年）三月，明成祖巡幸北平，翻閱奏章時(shí)見到平安的名字，對(duì)左右說道：“平保兒尚在耶？”，平安知曉后，識(shí)趣地自殺了，死后，明成祖下令將平安指揮使的俸祿傳給他的兒子。